Chiuso all'interno delle sue antiche mura che racchiudono, verso il lago, un'impressionante fortezza medievale, nel 1500 Castiglione del Lago passò dall'essere un avamposto militare e un villaggio di pescatori allo stato di luogo rinascimentale.
Ciò era dovuto alla costruzione di un palazzo, che in seguito divenne la residenza di un duca, con tutti gli edifici extra e gli abbellimenti che ciò comportava all'epoca.
In precedenza, dopo gli Etruschi e i Romani, il borgo era stato conteso per secoli tra Arezzo e Perugia, fino a quando quest'ultima ne ha finalmente preso possesso nel XII secolo.
Quindi nel XII secolo il borgo e il castello furono interamente ricostruiti sotto gli ordini di Federico II, più o meno nel modo in cui lo vediamo oggi.
A metà del 1500 il territorio fu concesso alla famiglia della Corgna e elevato allo stato di "Marchesato" nel 1563.
All'inizio del 1900 fu istituito un aeroporto militare appena fuori dal paese, e oggi questa zona fa parte del Parco del Trasimeno.
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